В кино он попадет уже совсем взрослым — не по возрасту, по сути. На экране мальчиком не будет — только мужчиной. Начинает сниматься в конце пятидесятых — на сцены и экраны выходят один за другим «молодые, рассерженные», а тут, как назло, появляется он, такой, совсем напротив, взрослый и расслабленный. Пока «сердитые молодые люди» заканчивали университеты и боролись за права рабочего класса, Шон Коннери, университетов не видавший (будучи представителем того самого класса), набирался жизненного опыта. Можно, наверное, и так сказать. Да попросту пытался выжить. До того, как он начнет учить весь мир «смешивать, но не взбалтывать», ему доведется перепробовать множество занятий: после демобилизации успел побыть футболистом (предлагали профессиональную карьеру), полировщиком гробов, детской нянькой (почему нет такого кино?), водителем грузовика, охранником, натурщиком (как раз в это время занялся бодибилдингом и сражал молодых художников наповал, «Адонис», — говорили про него самые впечатлительные). В начале 1950-х подрабатывал монтировщиком в эдинбургском Королевском театре — а там как раз нужна была массовка в мюзикл South Pacific. К тому моменту, когда шоу сошло со сцены, Шон Коннери уже успел сыграть в нем несколько небольших ролей, а потом и вовсе дублировал одного из главных героев.